Ήταν Φεβρουάριος του 1924 όταν ο Άγγλος συγγραφέας Alan Alexander Milne δημιούργησε τον φανταστικό ήρωα που αγαπήθηκε σε όλο τον κόσμο εκδίδοντας την πρώτη συλλογή ποιημάτων του με τον συμπονετικό αρκούδο ονόματι “Όταν ήμασταν νέοι“. Το όνομα Winne ωστόσο εμφανίζεται στον τίτλο του δεύτερου βιβλίου του “Winne the Bear” το 1926 και οι πρώτες εικονογραφήσεις ολοκληρώνονται με τα επόμενα τέσσερα βιβλία δια χειρός E.H. Shepard.
O A.A. Milne συνήθιζε να ονομάζει τους ήρωες των βιβλίων του από παιχνίδια του μικρού γιου του, Christofer, ωστόσο ο Winne είχε έρθει από πριν στο μυαλό του όταν ξεκίνησε να επισκέπτεται συχνά τον ζωολογικό κήπο του Λονδίνου λατρεύοντας την επιβλητική μαύρη αρκούδα που είχε βρεθεί το 1912 δίπλα από στρατιώτες του πρώτου Παγκοσμίου Πολέμου. Την είχε αγοράσει για μόλις 20 δολάρια ένας κτηνίατρος που υπηρετούσε ως στρατιώτης στον Καναδά και κατάφερε να τον μεταφέρει κρυφά στην Αγγλία όταν κλήθηκε να υπηρετήσει την πατρίδα του στην Ευρώπη.